父親が外交官だったことにより、5歳から15歳までをカナダで過ごす。1962年帰国し、 聖心インターナショナルスクール卒業後、国際基督教大学 （ICU）にて言語学を専攻。 ニューヨーク" 卒業後渡米し、ニューヨークのネイバーフッド・プレイハウスで 演劇を学び、1980年ミュージカル『HAIR』の演出で本格的な演出業を開始する。

ロックバンド「ゴダイゴ」の『ガンダーラ』『モンキー・マジック』『銀河鉄道999』など一連のヒット曲の英作詞を手がけたほか、英語教育に力を入れ1974年に英会話学校MLSを設立、また数多くの教材を執筆・制作・監修する。新しい才能の発掘・育成にも力を注いでおり、国際舞台で活躍できる俳優を育てるべく1982年には企画制作会社（株）UPSを設立、自ら代表を務め、今井雅之、オダギリジョー、藤田朋子、 別所哲也、川平慈英など数多くの国際派俳優を輩出。1998年より俳優養成機関ＵＰＳアカデミーを主宰。東京学生英語劇連盟モデル・プロダクション（MP）総監督、 セサミストリートのビデオ日本語版解説の監修も行う。

近年はハリウッド映画のアジア圏キャスティング・ディレクターを数多く務め、トム・クルーズ主演『THE LAST SAMURAI』、ロブ・マーシャル監督作品『SAYURＩ』、ブラッド・ピット主演『バベル』（2006年カンヌ国際映画祭監督賞受賞、ゴールデングローブ賞作品賞受賞、2007年アカデミー賞6部門でノミネート）など話題作を次々と手がけ、英語圏と日本の文化の橋渡しとして活躍。

演出家としては、『HAIR』『MONKEY』『ムーンリットクラブ』など数多くの舞台を手がけ、『The Winds Of God』は平成三年度文化庁芸術祭賞を受賞、同作品のニューヨーク公演で国連芸術賞を受賞。また、この作品は奈良橋自身の監督で映画化され、第四回ゆうばり国際冒険ファンタスティック映画祭審査員特別賞を受賞、l995年松竹系で公開された。